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운명같은 사랑이 언젠가는 자신에게도 돌아오리라는 꿈만으로 서른을 넘겨버린 고집 센 노처녀 채영(김혜수 분)은 화장품 회사 향수연구원으로 일하고 있는 캐리어 우먼이다. 중학교 시절부터 친구의 누나인 채영만을 짝사랑하며 가슴앓이를 해온 준형(안재욱 분)은 방송국 어린이프로의 조연출로 누나를 위해서라면 무엇이든지 하겠다는 각오로 살고 있다. 어린 시절의 열병으로 치부하고 지금쯤은 잊어버릴만한 세월이 흘렀음에도 그에게는 여전히 채영이 사춘기 소년의 가슴 떨림으로 자리잡고 있다. 하나뚤씩 결혼해서 살아가는 친구들을 보며 자신의 결혼만큼은 특별할 것이라는 환상을 갖고 있는 채영에게도 마지막 남은 친구의 결혼소식과 자꾸만 연기되는 친구들과의 모임 등은 점점 불안감으로 다가온다. 결혼한 친구들 사이에서의 소외감, 아직도 혼자인 자신의 모습에 우울해하던 채영이 과음을 하던 날 생긴 뜻밖의 오해로 준혁은 채영에게 동생의 친구로서도 머무를 수 없게 된다. 전화도 하지 말고 오지도 말고 앞으로 서로 죽은 걸로 치자는 채영의 말에 삶의 모든 희망을 잃게 된 준혁은 그저 옛날처럼이라도 좋으니 하루에 한 번만이로 볼 수 있는 관계로 돌아가길 바라는데. 그런 준혁을 보다못한 분장사 선배는 준혁에게 여장을 하고 채영의 여자친구로 접근할 것을 권유한다. 사랑하는 여자와 연인이 될 수 없다면 여자친구로라도 곁에 있고 싶은 준혁은 분장사 선배의 권유대로 여장을 하게된다. 준혁은 카풀을 매개로 동명이인 여자 윤채영(채영 2: 안재욱 분)의 모습으로 채영에게 다가선다. 귀엽고 활달한 채영은 자신에 비해 차분하고 여성스러우며 따뜻한 마음으로 이야기를 들어주는 언니 같은 채영 2에게 호감을 가지게 된다. 서로의 사이가 많이 가까워졌을 무렵 채영의 앞에는 성민(최철호 분)이라는 남자가 나타난다. 핸섬하고 매너있고 재력있는 성민을 운명의 남자라고 굳게 믿는 채영. 그녀를 바라보는 준혁의 마음은 불안하고 안타깝기만 하다.